À quarante-et-un ans, après vingt-quatre ans de carrière, le défenseur central a décidé de prendre sa retraite et de passer sur le banc en devenant l’assistant du Tony Pacheco.
La vie de footballeur n’est pas toujours facile. En 2003, à vingt-trois ans, Damián Macaluso est sur le point d’arrêter sa carrière et de reprendre avec un ami un magasin de vêtements. À l’époque, comme beaucoup de jeunes de la génération ayant vécu la crise qui a secoué les deux rives du Rio de la Plata, il ère entre Central Español, le club qui l’a lancé, et des passages en Italie du côté de la Sampdoria et de Catane. Il ne s’y impose pas, malgré un passage remarqué au Sudamericano U20 en Argentine en 1999. Finalement, en 2003, son agent/représentant est arrêté. Il ne sait pour qui ni pourquoi jouer, pense à tout arrêter et déclare pour Ovacíon : « J’avais joué un an et demi en deuxième division, j’étais passé par la sélection puis en Italie. Je me suis retrouvé dans une situation où je ne pouvais plus décider de mon propre futur et de dépendre d’une personne qui, en plus, était en prison. Ce fût très compliqué ». Il est finalement prêté au Guatemala et loin de toute cette agitation il s’impose, effectue une magnifique saison et revient donc en Italie, puis à Nancy en 2006. Il y joue ses meilleures années, trouvant enfin de la stabilité « C’est la première fois que je suis resté quatre ans dans un club, ce que j’ai fait désormais avec Wanderers. Ça a été quatre années à penser seulement au football et je l’ai beaucoup apprécié. J’avais eu des hauts et des bas dans ma carrière et des problèmes économiques avec certains clubs. En France j’ai trouvé la stabilité dont j’avais besoin. Et en plus y est né mon fils Filippo. Ce ne fût que du positif, pour le football et pour lui ».
Par la suite, Macaluso a joué au Mexique, en Argentine, avant de jouer trois ans à Peñarol et d’y laisser une trace avec notamment le fameux cinq à zéro contre l’ennemi de toujours, Nacional, durant lequel il marque le deuxième but, rentrant dans les cœurs des supporters par sa volonté et son courage. Mis de côté par Bengoechea, il va ensuite à Juventud de Las Piedras, Liverpool puis Wanderers durant les quatre dernières années. À chaque fois la même volonté sur et en dehors du terrain, comme lorsqu’il se met le président de Juventud à dos en réclamant des douches avec de l’eau chaude, chose qui paraît banale mais qui ne l’est pas pour tout le monde. À quarante-et-un ans, il rejoint donc son ancien collègue de Peñarol pour créer un groupe prêt à reprendre un club dès que possible. Gracias Maca !