En 2018, Flamengo et River Plate étaient placés dans le même groupe de la Copa Libertadores, se retrouvant ainsi dix-huit ans après le dernier affrontement, lors de la Copa Mercosur 2000.
La Copa Mercosur est créée en 1998, en même temps que la Copa Merconorte, afin d’avoir une deuxième compétition internationale en Amérique du Sud après la Copa Libertadores. La Copa Mercosur 2000 se dispute entre vingt équipes, originaires du Brésil, Argentine, Chili, Paraguay et Uruguay et sont répartis en cinq groupes de quatre, les trois meilleurs deuxièmes se qualifiant pour les quarts de finale en compagnie des premiers de groupe. River Plate et Flamengo vont justement se retrouve en quarts de finale de la compétition.
Des retrouvailles puisque les deux équipes étaient dans le groupe A et s’affrontent donc au premier tour. River Plate remporte le match aller au Maracaña puis les deux équipes se séparent sur un 0-0 au Monumental, permettant à River Plate de terminer premier du groupe et à Flamengo de se qualifier en tant que meilleur deuxième. Flamengo et River Plate se retrouvent donc dès les quarts de finale et font – déjà à l’époque – partie des meilleures équipes d’Amérique du Sud. Flamengo est en effet le tenant du titre de la Copa Mercosur (victoire contre Palmeiras en finale en 1999) alors que River Plate a été éliminé en quarts de finale de la Copa Libertadores 2000 à l’issue – déjà – d’un superclásico contre Boca Juniors. River Plate dispose d’une belle défense, composée notamment de Eduardo Berizo, Mario Yepes et Diego Placente et brille en attaque avec le jeune Javier Saviola soutenu par deux meneurs de jeu de grande classe, Pablo Aimar et Ariel Ortega. Flamengo, entraîné par un certain Mário Zagallo, compte aussi des légendes en défense, bien qu’encore jeunes en 2000 comme Juan, Gamarra et Athirson ainsi que Júlio César dans les buts. Tout comme River, Flamengo a deux numéros 10 de classe mondiale, Alex et Dejan Petković, ainsi qu’un avant-centre prometteur, Edílson.
Le match aller commence dans la plus grande confusion suite à une incompréhension au niveau des horaires, Flamengo voulant débuter la rencontre à 21 heures et River Plate à 21h30. L’heure finalement choisie sera celle des Argentins, mais il faudra encore attendre la seconde période pour voir un but. Sur un amour de ballon d’Aimar, Saviola trompe Júlio César et ouvre le score. Flamengo met quinze minutes à réagir, sur un corner au deuxième poteau de Petković, Juan saute plus haut que deux défenseurs et égalise. À dix minutes de la fin du match, Leonel Gancedo, entré peu de temps auparavant, est plus rapide que Leandro Avila et Juan pour reprendre un ballon côté gauche et fait un centre en cloche en empêchant la sortie de but. Ariel Ortega reprend le ballon en une touche de balle et offre à River Plate un précieux succès avant le match retour.
Comme au match aller, aucun but ne sera marqué lors de la première mi-temps du match retour, au Monumental. Les choses vont s’accélérer en deuxième mi-temps, après seulement vingt-cinq secondes de jeu, Edílson est plus rapide que la défense de River Plate suite à une passe contrée de Petković, et parvient à tromper Roberto Bonano pour ouvrir le score. Javier Saviola égalise puis Juan, une nouvelle fois monté aux avant-postes, conclu une contre-attaque et remet Flamengo en tête au tableau d’affichage. On se dirige alors vers une séance de tirs au but, mais les dix dernières minutes du match seront complètement folles. À la 83e minute, Pablo Aimar marque son premier but dans la compétition d’un coup franc parfait en lucarne, que « même deux ou trois Júlio César n’auraient pu arrêter ». Mais un tireur de coup franc redoutable en cache parfois un autre, dans la minute suivante Dejan Petković réussit lui aussi un coup franc exceptionnel, directement dans la lucarne de Bonano. Le score est de 3-2 pour Flamengo, qui peut encore espérer sauver sa saison après un Brasileirão décevant, terminé à la quinzième place. La pression monte et l’arbitre sort trois cartons rouges en deux minutes, deux contre Flamengo et un contre River Plate.
Le match est encore loin d’être fini et à la 89e minute, sur un centre d’Ortega, un jeune attaquant prometteur de Flamengo, un certain Adriano, revient aider en défense, mais son intervention offre un ballon de but à Martín Cardetti qui n’en demandait pas tant pour remettre River Plate devant sur l’ensemble des deux matchs. Dans le temps additionnel, sur un nouveau ballon perdu du futur Imperatore, 18 ans à l’époque, River Plate se lance dans une contre-attaque conclue par un lob de Javier Saviola. River Plate élimine Flamengo, s’offrant ainsi une revanche sur la Supercopa Libertadores 1993, où Flamengo avait éliminé River Plate en quarts de finale après une séance de tirs au but. Qualifié en demi-finale de la Copa Mercosur, River Plate sera éliminé à ce stade de la compétition par le futur vainqueur, Vasco, alors que Flamengo jouera la finale de la dernière édition de la Copa Mercosur, en 2001, tombant face à un autre club argentin, San Lorenzo. Depuis le quadruple affrontement en Copa Mercosur 2000, River Plate et Flamengo se sont retrouvés seulement pour la Copa Libertadores 2018 pour deux matchs nuls : 2-2 à Rio de Janeiro et 0-0 à Buenos Aires, un résultat qui ne fait pas partie des options pour la grande finale de la Copa Libertadores 2019.
